Egy újabb vonal, a Kiskörút vonala a túránk következő állomása. Ezt a lineáris rendszert az Andrássy úttól és a Nagykörúttól eltérő erők alakították, a középkor óta meghatározza Pestet ez a forma, vagy inkább fordítva, Pest határozta meg a Kiskörút formáját az évszázadok során.
A Kiskörút kialakítása szintén a 19. századi rohamos városfejlődésnek a következménye, de az Andrássy úttól eltérő módon itt nem a városi szövetbe vágtak bele egy új útvonalat, hanem a középkori pesti városfal elbontásával párhuzamosan hozták azt létre. Ebben az esetben is követtük a nyugat európai városok fejlődésének mintáját, Párizsban és Bécsben is hasonló módon szüntették meg a régi városfalakat, új útvonalakat kialakítva az elbontott erődítmény mentén.
A mai pesti Belvárost vastag városfalak vették körbe, bejárat pedig csak néhány kapun keresztül volt a városba. A fal melletti sávot, a katonai szempontokat figyelembe véve üresen hagyták, és nem is engedélyezték a terület beépítését. Azonban a város túlnőtte a falat, így annak lebontása mellett döntöttek. A Kiskörút vonala ezen az üres területen jött létre. De hol van ma a városfal? A körút Duna felőli oldalán álló házak sokszor a falat használták építőanyaguknak, néhol teljes részeket is meghagyva. A híres kapuk helyét mára csak emléktáblák őrzik, de a városfal nyomvonalát nem lehetett kitörölni a térképekről.
A Károly körút jellegzetes kocka fái (Fotó: KÉK/Klaniczay János)
A Madách irodaház a tervezett, de meg nem valósult Erzsébet sugárút kezdőpontja lett volna (Fotó: KÉK/Klaniczay János)
Károly körút a Király utca felé nézve, jobbra a Dob utca torkolata. A felvétel 1895 körül készült. (Fotó: Fortepan / Budapest Főváros Levéltára. Levéltári jelzet: HU.BFL.XV.19.d.1.07.067)